Neben Landschaften und figuralen Gemälden widmete sich Diehl auch humorvoll skurrilen Charakterstudien. Anlässlich seiner Porträts die verschiedentlich im Rahmen der Ausstellungen des Künsterbundes Segantini zu sehen waren, lobte ein Kritiker Diehl als „scharfäugigen Porträtisten, der die Seele miterfaßt“ (Das interessante Blatt, 17.6.1926).

Seine Charakterstudie „Die Leidende“ zeigen seine Fähigkeit einen Seelenzustand bildlich zu erfassen. Gekonnt setzt er die verlaufende Farbe des Aquarells in Kombination mit den schwarzen gezeichneten Linien ein, um den flüchtigen Charakter Ausdrucks festzuhalten.