Kokoschka prägte die Avantgarde des Expressionimus.
Er studierte ab 1904 an der Wiener Kunstgewerbeschule. Schon 1907 arbeitete er für die Wiener Werkstätte, die er aber unter dem Einfluss von Adolf Loos bereits 1909 wieder verlässt. Besonderes Aufsehen erregen seine Bilder bei den Ausstellungen der Kunstschau Wien 1908 und 1909. Im Jahr darauf war er für die Berliner Zeitschrift "Der Sturm" tätig, dort veröffentlichte er auch sein Drama “Mörder, Hoffnung der Frauen”. Außerdem schließt er einen Vertrag mit der Galerie Paul Cassirer, Berlin. Ein Jahr später kehrte er nach Wien zurück. Es folgen diverse Ausstellungsbeteiligungen in Budapest, Zürich, München und Stuttgart.
1912 und 1913 arbeitete Kokoschka als Assistent an der Wiener Kunstgewerbeschule. In diese Zeit fällt seine legendäre Liebesbeziehung zu Alma Mahler-Schindler. Nach deren Trennung meldete sich Kokoschka freiwillig zum Kriegsdienst und wurde 1915 verwundet. Um 1917 fand er Anschluß an den Kunst- und Kulturkreis um die Schauspielerin Käthe Richter. Von 1919 bis 1924 war er Professor an der Dresdner Akademie. Danach unternahm Kokoschka zahlreiche Reisen: Paris, Bordeaux, Biarritz, London, Berlin, Tunis, Sahara, Irland, Schottland, Ägypten, Istanbul, Jerusalem.
Die politischen Entwicklungen zwingen den Künstler 1934 Österreich zu verlassen und nach Prag zu ziehen, wo er bis 1938 lebte. 1937 findet seine erste große Ausstellung in Wien statt. Im gleichen Jahr werden in Deutschland 417 Werke seiner Hand als "entartete Kunst" beschlagnahmt. Im Jahr darauf flüchtete Kokoschka vor dem Nationalsozialismus nach London.
1938 bis 1952 lebte Kokoschka in London und wurde 1947 englischer Staatsbürger.
Nach dem Krieg erhielt er zahlreiche Ehrungen und nahm an vielen bedeutenden Ausstellungen teil. Auch unterrichtete er unter anderem in der von ihm mitbegründeten "Schule des Sehens" in Salzburg. 1953 übersiedelte er nach Villeneuve am Genfer See.
Bis 1911 widmete sich Kokoschka vorwiegend dem Menschen, in dieser Zeit ist das Gesicht für den Künstler von großer Bedeutung. Das Gegenüber wird seelisch durchleuchtet. Gegen 1910 steigern sich seine Darstellungen immer weiter mit Expressivität. Kontur und Farben geraten auseinander bis etwa um 1912 die schwarzen Konturen vollständig verschwinden, sie werden farbig. Mittlerweile sind Landschaften und figurale Darstellungen in Kokoschkas Werk bestimmend.
Etwa 1919 geht der linienhafte Farbauftrag in breite gespachtelte Farbflächen über, es entsteht ein Mosaikstil, der in ein farbintensives Strichgewebe mündet und dem Künstler die größtmögliche Gestaltungsfreiheit läßt. Ab Mitte der 20er Jahre vereinen sich alle Aspekte seine Malerei und bleiben so im wesentlichen für sein weiteres Werk bestimmend.
